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環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑
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環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑

雙酚A環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,能夠加熱到200℃不發(fā)生變化,其他環(huán)氧樹(shù)脂具有使用期,通過(guò)固化劑使環(huán)氧樹(shù)脂實(shí)現(xiàn)交聯(lián)反應(yīng),由于固化過(guò)程中不放出H2O或其他低分子化合物,環(huán)氧樹(shù)脂固化物避免了某些縮聚型高分子在熱固化過(guò)程中所產(chǎn)生的氣泡和界面上的多孔性缺陷。環(huán)氧樹(shù)脂固化物性能在很大程度上取決于固化劑,其種類繁多。
一、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑分類
  1. 按化學(xué)結(jié)構(gòu)分為堿性和酸性兩類
  11堿性固化劑:脂肪二胺、多胺、芳香族多胺、雙氰雙胺、咪唑類、改性胺類。
  12酸性固化劑:有機(jī)酸酐、三氟化硼及絡(luò)合物。
  2. 按固化機(jī)理分為加成型和催化型
  21加成型固化劑:脂肪胺類、芳香族、脂肪環(huán)類、改性胺類、酸酐類、低分子聚酰胺和潛伏性胺。
  22催化型固化劑:三級(jí)胺類和咪唑類。
二、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑的發(fā)展
  我國(guó)1998年環(huán)氧樹(shù)脂產(chǎn)量為7.5萬(wàn)噸, 固化劑需求量約為2萬(wàn)噸, 實(shí)際的固化劑產(chǎn)量?jī)H為1.2萬(wàn)噸, 生產(chǎn)廠家分布在沿海城市, 如天津、上海、江蘇和浙江等地。例如:
  脂肪多胺: 常州石化廠 650/
  間二胺: 上海柒化八廠 80/
  T—31改性胺: 江蘇昆山助劑廠 60/
  低分子聚酰胺: 天津延安化工廠 200/
  590#改性胺和593#改性胺:上海樹(shù)脂廠 17/
  793#改性胺: 天津合材所 6/
  SK—302改性胺: 江陰頤山電子化工材料廠 5/
  另外:B—系列固化劑,N—芐基二,DMP—30801#改性胺,HD—236改性胺,GY—051縮胺,CHT—251改性胺,105#縮胺,810#水下固化劑,NF—841固化劑,703#改性胺等。
三、胺類固化劑
 ?。保奉惞袒瘷C(jī)理
 ?。保币患?jí)胺固化機(jī)理
  若按氮原子上取代基(R)數(shù)目可分為一級(jí)胺、二級(jí)胺和三級(jí)胺;若按N數(shù)目可分為單胺、雙胺和多胺;按結(jié)構(gòu)可分為脂肪胺、脂環(huán)胺和芳香胺。
  一級(jí)胺對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂固化作用按親核加成機(jī)理進(jìn)行,每一個(gè)活潑氫可以打開(kāi)一個(gè)環(huán)氧基團(tuán),使之交聯(lián)固化。芳香胺與脂環(huán)胺的固化機(jī)理與一級(jí)胺相似(伯胺、仲胺和叔胺)
  與環(huán)氧基反應(yīng)生成二級(jí)胺
  與另一環(huán)氧基反應(yīng)生成三級(jí)胺
  生成的羥基與環(huán)氧樹(shù)脂反應(yīng)
  12固化促進(jìn)機(jī)理:
  在固化體系中加入含給質(zhì)子基團(tuán)的化合物如酚,就會(huì)促進(jìn)胺類固化,這可能是一個(gè)雙分子反應(yīng)機(jī)理,即給質(zhì)子體羥基上的固發(fā)氫首先與環(huán)氧基上的氧形成氫鍵,是環(huán)氧基進(jìn)一步極化,有利于胺類的N對(duì)環(huán)氧基Cδ+的親核進(jìn)攻,同時(shí)完成氫原子的加成。
  促進(jìn)劑對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂和二乙烯二胺固化體系的凝膠化影響,例如乙二醇、甘油和酚使凝膠化時(shí)間縮短7min12min13min。
  2. 脂肪胺(脂環(huán)胺)固化劑
  在室溫很快固化環(huán)氧樹(shù)脂,固化反應(yīng)為放熱反應(yīng)。熱量能進(jìn)一步促使環(huán)氧樹(shù)脂與固化劑反應(yīng),其使用期較短。胺類固化劑與空氣中的CO2 反應(yīng)生成不能與環(huán)氧基起反應(yīng)的碳酸銨鹽而引起氣泡的發(fā)生。
  脂肪胺對(duì)皮膚有一定刺激作用,其蒸汽毒性很強(qiáng)。
               脂肪胺和脂環(huán)胺固化劑 名稱 簡(jiǎn)稱 胺值當(dāng)量 用量% 25℃可使用期 熱變形溫度 性能
乙二胺 EDA 15 8       低粘度,室溫快速固化,體系發(fā)熱量大,可使用時(shí)間短。
二乙烯三胺 DTA 20.7 11 26 95-115
三乙烯四胺 TTA 24.4 13 26 95
四乙烯五胺 TPA 27 14 27 min 95-115
N
N一二乙氨基丙胺 DEAPA 65 8 120 min 78-94 加熱固化
蓋脘二胺 MDA 43 22 480 min 148-158 加熱固化,使用期合適
N—
ß—氨基乙基)哌嗪    43 23 17 min 110 加熱固化,抗沖擊性能
  
   21乙二胺(EDA):反應(yīng)活性大,在常溫迅速固化環(huán)氧樹(shù)脂但完全固化需4天左右。它和環(huán)氧樹(shù)脂混合后發(fā)熱量大,可使用期短,用量為8%。
  22二乙烯三胺(DTA)和三乙烯四胺(TTA
  DTATTA是低粘度的淺黃色液體,在25℃一天內(nèi)基本固化環(huán)氧樹(shù)脂,4天內(nèi)可以固化完全;在7090℃固化,則性能較好。二乙烯三胺用量為9-12%,用量12%;三乙烯四胺用量1014%,用量14%。
  23 NN一二甲基氨基丙胺和N,N一二乙氨基丙胺
  低粘度液體,加熱催化固化,其固化物柔韌性好。
             胺類固化劑對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂膠抗剪強(qiáng)度的影響 固化劑 乙二胺 二乙烯三胺 三乙烯四胺 650#聚酰胺
用量(g 8 10 12 100
剪切(kg/cm2 室溫1 42 67 88 156
室溫2 95 103 118 231
室溫3 100 127 131 238
室溫4 124 165 137 238
80℃
,3H 149 151 171 244
           固化溫度對(duì)膠接強(qiáng)度的影響
固化劑 固化溫度(時(shí)間) 抗剪強(qiáng)度(kg/cm2
三乙烯四胺 25℃,3 81
25℃
15 118
95℃
,30 222
145℃
30 245
N
,N一二乙氨基丙胺 40℃,16H 49
40℃
,16H+25℃,14 59
95℃
5H 227
145℃
,30 284

  3.芳香胺固化劑
  芳香胺指胺基直接與芳香環(huán)相連的胺類固化劑,其活性比脂肪胺低,要加溫固化環(huán)氧樹(shù)脂。
  31 間二胺(MPDA):呈白色晶體,熔點(diǎn)63℃,用量為14—15%,可使用期在25℃8小時(shí)。
  固化條件:85℃,2H;175℃1H。熱變形溫度(HDT150℃。
  32 間二(MXDA):無(wú)色透明液體,凝固點(diǎn)12℃,使用方便,用量為16—20%,可室溫固化。
  33  4,4‘—二氨基二砜(DDS):淺黃色粉末,熔點(diǎn)178℃。其活性在芳香胺中低。三氟化硼絡(luò)合物(甲乙酮)可促進(jìn)DDS固化,可使用期75℃3H。固化條件125℃,2H;200℃,2H。熱變形溫度為175℃。
  34  4,4‘—二氨基二甲烷(DDM):白色結(jié)晶,熔點(diǎn)89℃。用量為27-30%,可使用期25℃8H。固化條件80℃,2H;150℃2H。熱變形溫度為148℃。
  4.改性胺固化劑
  41改性脂肪胺
  A 羥乙基乙二胺(120#):乙二胺、二乙烯三胺在少量水存在下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)。粘性液體,其揮發(fā)性和毒性比乙二胺少10003倍以上。在室溫快速固化環(huán)氧樹(shù)脂,用量16—18%。
  B.二乙烯三胺與丁基縮水甘油醚的加成物
59#固化劑,25℃粘度為0.2 Pa.s,活性大,毒性低,室溫快速固化環(huán)氧樹(shù)脂,固化物柔性好。用量  為23—25%,與環(huán)氧樹(shù)脂放熱反應(yīng)緩和,使用壽命約1小時(shí)。
  C.二乙烯三胺一丙烯腈共聚物( B氰乙基化),591#固化劑
  該加成物是淺黃色液體,毒性低,放熱量小,使用壽命長(zhǎng),需要加熱固化,固化條件:80℃,12h;用量為20—25%。
  DGY—051縮胺:淺棕色液體,用量12—14%,固化條件:室溫,48小時(shí)h。
  42改性芳香胺
  590#固化劑是間二胺與環(huán)氧烷基醚縮合物。棕黑色液體,軟化點(diǎn)20℃以下,用量為15—20%,可室溫固化。
  43改性多元胺
  A 701#固化劑:酚甲醛己二胺縮合物,25—35%,室溫固化
4—8h。
  B702#固化劑:酚甲醛間二胺縮合物,用量23—35%,室溫固化4—8h
  C703#固化劑:酚甲醛乙二胺縮合物,用量為36—42%,室溫固化4—8h。
  D706#固化劑:鈦酸三叔胺酯,棕黃色液體,用量為20—30%,固化:100℃,1 h;142℃,2h.

四、酸酐類固化劑
  酸酐固化劑使用的配方體系粘度低,使用期長(zhǎng),如需高溫固化,其固化物有良好熱穩(wěn)定性和電氣性能。有機(jī)酸酐種類按結(jié)構(gòu)可分為:芳香族酸酐、脂肪酸酐和鹵化酸酐等類型。
  1.酸酐類固化機(jī)理
  酸酐固化環(huán)氧樹(shù)脂的反應(yīng),需要樹(shù)脂/酸酐體系中少量的醇和水、游離酸等促進(jìn)劑,經(jīng)加熱才能緩慢的固化。因此,酸酐并不直接與環(huán)氧基作用發(fā)生化學(xué)反應(yīng),必須打開(kāi)酸酐的環(huán)。
  11活潑氫對(duì)酸酐開(kāi)環(huán)的影響
  雙酚A環(huán)氧中含有羥基,可以打開(kāi)酸酐。一羥基產(chǎn)生一個(gè)羧基,多元醇可以把兩個(gè)酸酐分子連接起來(lái),起到交聯(lián)作用。加入含羥基化合物如乙二醇、甘油、含羥基的低分子聚醚等,可以加速開(kāi)環(huán)反應(yīng),水可以使酸酐產(chǎn)生兩個(gè)羧基,因此濕度對(duì)酸酐固化有影響。
  酯化反應(yīng):這是酸酐固化環(huán)氧樹(shù)脂的主要反應(yīng),羧基與環(huán)氧基加成,生成酯基。酯化反應(yīng)生成的羧基,進(jìn)一步使酸酐開(kāi)環(huán),與環(huán)氧基反應(yīng),后生成立體結(jié)構(gòu);在高溫下,一些羧基可以催化環(huán)氧基開(kāi)環(huán),生成以醚鍵為主的結(jié)構(gòu)。
  12三級(jí)胺(叔胺)對(duì)酸酐開(kāi)環(huán)的影響
  三級(jí)胺與酸酐形成一個(gè)離子對(duì),環(huán)氧基插入此離子對(duì),羧基負(fù)離子打開(kāi)環(huán)氧基,生成酯鍵,并產(chǎn)生一個(gè)新的陰離子。例如2—乙基—4甲基咪唑和2、46—N,N一二甲基氨甲基)酚即K—54#(國(guó)外稱DMP—30#)。
  2.酸酐固化劑的品種
  21順丁烯二酸酐(MA)及改性物
  A.順丁烯二酸酐:白色晶體,熔點(diǎn)52.8℃。其酸性強(qiáng),固化速度快,用量為20—40%,固化物較脆和有毒。
  B70#酸酐:由丁二烯與順丁烯二酸酐合成,毒性和揮發(fā)性小,用量為70—80%,固化條件是150℃,4H。天津津東化工廠生產(chǎn)的液體酸酐。淺黃色液體,粘度低。
  C647#酸酐:由雙環(huán)戊二烯與順丁烯二酸酐合成。淺黃色液體,用量為80—90%。固化條件150—160℃8H。天津津東化工廠生產(chǎn)。
  D308桐油酸酐:由桐油改性的順丁烯二酸酐。用量為100—200%,固化物柔軟,延伸性好,耐熱差。固化條件:100—120℃6—10H。
  E.甲基內(nèi)次甲基四氫鄰二甲酸酐(MNA):淺黃色液體,熔點(diǎn)為12℃以下,用量為80%,其固化物HDT160℃,粘度為138厘泊,沸點(diǎn)>250℃。
  22芳香多元酸酐:
  芳香多元酸酐固化物具有耐酸堿耐熱穩(wěn)定性好的特點(diǎn)。
A 均四甲酸二酐(PMTA):白色結(jié)晶,熔點(diǎn)為286℃,常溫下不溶于樹(shù)脂,與環(huán)氧樹(shù)脂反應(yīng)性極強(qiáng)。用量為45—55%,固化物的熱變形溫度>200℃,作為耐高溫膠粘劑。例如:
  618#環(huán)氧樹(shù)脂 100
  均四甲酸二酐 59
  四氫糠醇 20
  將樹(shù)脂預(yù)熱7589℃,倒入均四甲酸二酐,再混入四氫糠醇溶液,此混合液80℃20 min適用期。
  B.均四甲酸二酐與順丁烯二酸酐混合:
混合酸酐中均四甲酸二酐的量增加,固化物耐熱性提高,混合料的使用期縮短。
  C.均四甲酸二酐與二元醇制成酸酐:
 ?。ǘ阉乃岫┌咨Y(jié)晶,熔點(diǎn)為221—223℃,用量為60—75%,作為耐高溫膠粘劑。
  23鄰二甲酸酐(PA):白色晶體,熔點(diǎn)128℃,用量為50—60%;固化條件:120℃,24H;160℃4H。熱變形溫度為150℃;預(yù)先將環(huán)氧樹(shù)脂加熱至120℃,加入PA攪拌溶解。
  24六氫鄰二甲酸酐(HHPA):
白色蠟狀固體,熔點(diǎn)36℃;用量為85%,以2—乙基-4-甲基咪唑作促進(jìn)劑,混合物先在90℃,2H;130℃,4H固化;熱變形溫度為143℃,其耐水性耐酸性良好。
  25四氫二甲酸酐(THPA)與甲基四氫二甲酸酐(MeTHPAHK—021#)由丁二烯(異戊二烯)與順丁烯二酸酐按雙鍵加成反應(yīng)而合成的。
  兩種酸酐的用量約為60—90%,其異構(gòu)體在室溫下為液體。
  26偏三甲酸酐(TMA):白色粉末,熔點(diǎn)為168℃,用量30—40%,固化條件:150℃/小時(shí)
  27四溴二甲酸酐:黃色粉末,熔點(diǎn)為274—280℃,溴含量為69%,用量為140—150%;阻燃固化劑。
  28聚壬酐(PAPA):是高分子量的脂肪酸酐,Mn=2—5千。熔點(diǎn)60℃,無(wú)錫蠶蛹化工廠生產(chǎn)。用量為70%,用三級(jí)胺促進(jìn),150℃固化4小時(shí),延伸率,具有良好熱穩(wěn)定性(柔性良好)。

五、催化型固化劑
  催化型固化劑主要作用是打開(kāi)環(huán)氧基,生成以醚鍵為主的均聚物;其用量≤10%。
  催化型固化劑分為堿性和酸性兩類:酸性可促進(jìn)胺類固化,例如:BF3絡(luò)合物、氯化亞錫等;堿性可促進(jìn)酸酐固化,主要與芳香胺和低分子聚酰胺共用,例如:三級(jí)胺、咪唑化合物和雙氰雙胺。
  1.三級(jí)胺固化劑
  11三級(jí)胺的固化機(jī)理:三級(jí)胺對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂(縮水甘油醚)的反應(yīng)活性大,而對(duì)環(huán)氧化烯烴不起作用。其固化物主要以醚鍵為主,收縮率小。
  在三級(jí)胺上的N孤對(duì)電子進(jìn)攻環(huán)氧基上的Cδ+,形成負(fù)離子中心。此過(guò)程常是在羥基(如雙酚A環(huán)氧中含有—OH)或其他給質(zhì)子的催化下,使C—O鍵極化,有利于Cδ+和三級(jí)胺形成離子對(duì)(鏈增長(zhǎng)的活性中心)。第二個(gè)環(huán)氧基團(tuán)可插入正負(fù)離子對(duì)中,形成負(fù)離子中心的轉(zhuǎn)移并完成鏈終結(jié)。例如:三乙胺催化基縮水甘油醚固化。
  決定三級(jí)胺活性的主要因素是N取代基的空間位阻效應(yīng),和N電子云密度,其中取代基的位阻效應(yīng)對(duì)三級(jí)胺的活性更大。因此,脂肪一級(jí)胺在固化環(huán)氧樹(shù)脂中,消耗活潑氫而轉(zhuǎn)化為三級(jí)胺后,由于空間位阻大,不再已三級(jí)胺形式催化環(huán)氧基開(kāi)環(huán),就終止了反應(yīng)。
  12典型的三級(jí)胺固化劑
  A.三乙胺(TEA):無(wú)色液體,用量為10—15%,室溫6天固化。結(jié)構(gòu):NC2H53
  B.三胺(油狀液體):用量為12—15%,80—100℃2—4小時(shí)固化。結(jié)構(gòu):NC2H2OH2
C
.芐基二:無(wú)色液體,用量10—15%,80—100℃2—4小時(shí)固化。
  D.二甲氨基甲基酚(DMP—10#):油狀液體,用量16%
  E2,46—N,N—二甲基氨甲基)酚(DMP#—30
  油狀液體,用量為5—10%。
  2.咪唑類固化劑:
  咪唑類在80—120℃固化環(huán)氧樹(shù)脂,固化物熱變形溫度較高。
  21咪唑:白色晶體,熔點(diǎn)90℃,用量6—8%,上海助劑廠生產(chǎn)。
  22 704#705#固化劑:
  704#705#分別是2甲基咪唑與環(huán)氧丙烷丁基醚、環(huán)氧丙基異辛基醚的加成物。室溫為棕紅粘稠液體,在80—120℃快速固化環(huán)氧樹(shù)脂,用量分別為10%15%
  23 2—乙基—4甲基咪唑
  棕紅色液體,低毒,用量為6—10%。用該固化劑促進(jìn)六氫酐固化環(huán)氧樹(shù)脂,熱變形溫度(HDT)為143℃。
  3.雙氰雙胺固化劑(潛伏性固化劑)
  雙氰雙胺是白色晶體,熔點(diǎn)208℃,毒性小,難溶于環(huán)氧樹(shù)脂,需研磨成粉末,在混煉機(jī)中混煉使雙氰雙胺均勻分散。另外加入2—4%SiO2,有助于雙氰雙胺均勻分散。
  雙氰雙胺在常溫下較穩(wěn)定,在150℃以上固化環(huán)氧樹(shù)脂,其固化物的韌性好,熱變形溫度(HDT)為100—150℃,用量為6—12%,另加促進(jìn)劑2—乙基—4甲基咪唑1—2%。
  雙氰雙胺的固化機(jī)理:N的活潑H和環(huán)氧基加成,生成N—烷基氰基胍。
  4.三氟化硼絡(luò)合物
BF3在空氣中易潮解,還有刺激腐蝕作用,在室溫下大量放熱,迅速固化。BF3一般制作成穩(wěn)定的絡(luò)合物,BF3胺類絡(luò)合物活性較低,在高溫下固化環(huán)氧樹(shù)脂,用量為1—5%,100℃以下固化速度很慢,在120℃以上迅速固化,伴隨大量放熱。
  BF3絡(luò)合物的固化機(jī)理:受熱分解放出H+,攻擊環(huán)氧基活性中心轉(zhuǎn)移到該環(huán)氧基上,和BF3絡(luò)合物負(fù)離子形成離子對(duì),引起鏈增長(zhǎng)。
  5.酮亞胺固化劑(水下固化劑)
酮亞胺是由脂肪族多元胺和酮反應(yīng)而合成,呈無(wú)色低粘度液體,固化慢;常作為高固分環(huán)氧涂料和水中固化劑。
  酮亞胺與環(huán)氧樹(shù)脂混合后不發(fā)生反應(yīng),只有吸收空氣中的水分或在水中,才能固化環(huán)氧樹(shù)脂。例如:701酮亞胺(35—45%),乙二胺酮亞胺(20—40%)等.

六、低分子聚酰胺
  1.聚酰胺的合成
  低分子聚酰胺是亞油酸二聚體或桐油酸二聚體與脂肪多胺如乙二胺、二乙烯三胺反應(yīng)生成的琥珀色粘稠樹(shù)脂。
  2.低分子聚酰胺的牌號(hào) 固化劑名稱 性狀 粘度(Pa.s 胺值 用量 生產(chǎn)廠家
200#
粘稠 20—80 215±15 40—100 天津延安化工廠
300#
棕紅液體 6—20 305±15 40—100 天津延安化工廠
400#
棕紅液體 15—50 200±20 40—100 天津延安化工廠
203#
棕黃液體 1—5.0 200±20 40—100 天津延安化工廠
500#
棕黃液體 2—7.0 400±20 40—100 天津延安化工廠
600# 棕黃液體 0.1—0.3 600±20 20—30 天津延安化工廠
650#
棕色液體    200±20 80—100 上海紅旗造漆廠
651#
淺黃液體    400±20 45—65 上海紅旗造漆廠
3051#
棕紅液體    350±20 40—100 上海紅旗造漆廠
  3.低分子聚酰胺的性能
      低分子聚酰胺揮發(fā)性小,毒性低。其分子中含有各種極性基團(tuán)如一級(jí)胺基、二級(jí)胺基和酰胺基;有較長(zhǎng)的脂肪碳鏈,能起到一定的增韌作用,因此,作為室溫固化劑,其固化物具有一定韌性。
  在室溫下,低分子聚酰胺上的一級(jí)胺和二級(jí)胺的活潑H和環(huán)氧基加成,固化反應(yīng)是不完全的,提高固化溫度可以使環(huán)氧樹(shù)脂固化較完全,若要縮短固化時(shí)間,可加入適當(dāng)?shù)拇龠M(jìn)劑1—3%2,4,6——NN一二甲基氨甲基)酚即K—54DMP#—30
         在24℃時(shí)環(huán)氧樹(shù)脂——聚酰胺體系中環(huán)氧基的殘留量
反應(yīng)時(shí)間(H 0 2 27 31 95 124 125
環(huán)氧基殘留量% 100 92.5 46 44 42 41.2 41
             固化條件對(duì)膠接強(qiáng)度的影響 固化溫度℃ 20—25 95 145
固化時(shí)間 2.5 15 30 30
抗剪強(qiáng)度kg/cm2 123 200 400 420
  聚酰胺用量多,體系柔性好,抗沖擊性能好;環(huán)氧樹(shù)脂(雙酚A型)用量高,高溫下膠接強(qiáng)度較高,耐化學(xué)試劑作用好。另外,聚酰胺的適用期長(zhǎng),容易操作。

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